Успенский Колоцкий монастырь находится в 23 км западнее Можайска, на левом берегу р. Колочь. Он основан в 1413 г. удельным князем Андреем, сыном Дмитрия Донского, как передовой форпост на подступах к Можайску. Летописные же источники трактуют возникновение обители совсем иначе: "Местный крестьянин Лука нашёл чудесную икону Пресвятой Богородицы. Он взял её и принёс в свой дом. Вскоре Лука обнаружил исцеляющую силу образа. К иконе стали стекаться недужные, весть о ней распространилась далеко за пределы Можайска, и достигла великокняжеского двора. Слава первооткрывателя великой святыни вскружила Луке голову. Разбогатев, он, выстроил для иконы церковь, а для себя - хоромы, достойные знатного вельможи. Стал вести разгульный образ жизни, возгордился. За свои грехи Лука занедужил, покаялся, и упросил кн. Андрея Можайского распорядиться своим нечестно нажитым имуществом по совести. Князь Андрей устроил на вырученные средства мужской монастырь".
К концу XVI в. все основные постройки здесь уже были каменными. Шатровый собор и трапезная палата с тёплой церковью стояли на высоких подклетах, третья церковь помещалась в основании колокольни. Разорённый в 1609 г. монастырь начал восстанавливаться только в 1627 г., но уже с меньшим размахом.
Монастырь был реконструирован и во второй половине XVIII века, когда наряду с перестройкой собора и колокольни, территорию обнесли кирпичной оградой с шестью башнями. Деревянное жильё было заменено на каменное. Сформировался стилистически целостный архитектурный ансамбль с чертами барокко, на разных этапах его развития.
Художественный центр комплекса - Успенский собор, в основе XVII в., капитально перестроен в середине XVIII в. Четырёхъярусная колокольня, квадратная в плане, с восьмигранником звона возведена между 1739 -1763 гг. С неё в 1812 г. сначала Кутузов, а затем Наполеон осматривали поле будущего Бородинского сражения. Французы, заняв монастырь, расположили здесь свой госпиталь, а уходя, разграбили церковное имущество и подожгли древние постройки.
Крепостные стены не сохранились, уцелела лишь одна восьмигранная башня. Ныне монастырь действующий и постепенно возрождается.
